Hãy tưởng tượng ngày nắng chói chang, bạn đang cạo râu, chuẩn bị cho một ngày mới bình thường. Nhưng cuộc đời lại chẳng bao giờ đơn giản như thế. “Khi tôi Cạo Râu” là câu chuyện xoay quanh Yoshida, một nhân viên văn phòng cô đơn, luôn chìm ngập trong nỗi buồn của mối tình đơn phương. Một ngày nọ, sau khi bị từ chối phũ phàng, anh say khướt và gặp Sayu Sayu, một nữ sinh trung học lạc lõng, không nơi nương tựa trên đường phố. Chia sẻ với nhau quãng thời gian đáng buồn, Yoshida đã cho Sayu Sayu tạm ở cùng mình qua đêm. Cuộc sống bỗng trở nên kỳ lạ và đầy những bất ngờ khi cô gái tuổi teen bỏ trốn khỏi gia đình cùng sống chung với một người đàn ông đã trưởng thành. Ngàn câu hỏi nảy sinh: cuộc sống cùng nhau như thế nào? Hôn nhân với họ có thể thành hiện thực? Hay họ chỉ là những người lạc lõng tìm kiếm một nơi an toàn tạm thời. “Khi tôi cạo râu” mang đến một câu chuyện về tình yêu, hy vọng và những mặt trái của cuộc sống, khiến người xem suy ngẫm về bản thân và những mối quan hệ xung quanh.