Mùa hè đã trôi qua, mùa thu đến với Whispering Pines, mang theo những thay đổi chóng mặt và bí ẩn chưa từng có. Elena dường như đã bắt đầu hòa nhập với cuộc sống hiện tại tươi vui, song song với Caroline trở lại trường học. Tuy nhiên, sau khi chứng kiến Jeremy bị người mẹ ruột đuổi khỏi nhà, bản thân Elena cũng phải đối mặt với những mảng tối trong quá khứ của mình. Ngày Elias trở về, mọi chuyện trở nên giông bão hơn bao giờ hết. Mặc dù đã tìm thấy một tia hy vọng với sự xuất hiện của giáo sư một nam bác sĩ đầy bí mật, nhưng Stefan và Damon lại phải gánh chịu những ân oán cũ. Bên cạnh đó, Bonnie đã hy sinh mạng sống của mình để cứu Jeremy, kẻ không còn biết sống, chết với cả hai thế giới. Các sinh vật mà con người không tưởng tượng nổi dần trỗi dậy, một cuộc chiến đã chực chờ nổ ra. Theo bước chân Damon, Elena đang bị cuốn vào một cuộc hành trình đầy mê hoặc, một lời mời gọi khó cưỡng từ thế giới huyền bí nơi những câu chuyện ma cà rồng biến thành hiện thực.

Trong khi những người bạn khẩn trương tìm cách hồi sinh Bonnie, Elena và Caroline buộc phải đối mặt với lựa chọn khó khăn: trung thành với những lời hứa hẹn của giáo sư hay theo đuổi sự thật về Damon. Liệu Elena có thể giữ được tính con người trong khi bị kéo vào cuộc chiến pha trộn giữa hiện thực và tưởng tượng? Tương lai của Mystic Falls đang ở ngã rẽ, còn một câu hỏi lớn đang chờ được giải đáp: chúng ta có vượt qua được bóng ma của quá khứ hay luôn bị nó bó buộc? Các bí mật của Damon sẽ được hé lộ ra sao?